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Cita para la reflexión: Ayudadme a comprender lo que os digo y os lo explicaré mejor (Antonio Machado)

Química

LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Estructura de los hidrocarburos - 1ª parte


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La geometría de sus moléculas

os hidrocarburos son los derivados del carbono más sencillos. Resultan de la unión únicamente de átomos de carbono con átomos de hidrógeno y de átomos de carbono entre sí formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos «eslabones» pueden estar unidos por enlaces simples o por enlaces múltiples. Aquellos hidrocarburos que presentan únicamente enlaces simples reciben el nombre de hidrocarburos saturados (alcanos).


El propano es un hidrocarburo saturado de tres carbonos. Para conseguir una mínima repulsión entre los pares de electrones de enlace los átomos de hidrógeno de cada grupo eluden posiciones enfrentadas.

El representante más sencillo de los hidrocarburos saturados es el metano CH4; no obstante, el etano C2H6 da una mejor idea de las características de este tipo de hidrocarburos. La molécula de etano está compuesta por dos átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno que se unen entre sí mediante enlaces covalentes sencillos.

Desde un punto de vista puramente geométrico se puede representar la molécula de etano mediante dos tetraedros contiguos y opuestos por uno de sus vértices, en donde los dos átomos de carbono ocupan los centros de los respectivos tetraedros, y los de hidrógeno los vértices libres.

Todos los enlaces C ---- H tienen la misma longitud igual a 1,06 Å, mientras que el enlace C ---- C, de características electrónicas diferentes, presenta un valor superior e igual a 1,54 Å. El resto de los compuestos de esta serie de hidrocarburos de cadena abierta puede obtenerse intercalando en el etano sucesivamente grupos ---- CH2 ----.

Las cadenas de los hidrocarburos saturados pueden también cerrarse formando estructuras cíclicas. El ciclohexano es un ejemplo. Los enlaces C ---- C forman una estructura hexagonal, no plana. Pueden presentarse dos posibles disposiciones geométricas de sus átomos en el espacio respetando la geometría tetraédrica de los enlaces del carbono: una en forma de silla y otra en forma de barco.

En cada uno de los vértices, los enlaces correspondientes se dirigen hacia los vértices de un tetraedro imaginario, es decir, formando ángulos de 109º aproximadamente. Si la estructura molecular fuera plana como en un hexágono, los ángulos CCC serían iguales a 120º, lo que no es compatible con la geometría tetraédrica de los enlaces del carbono en los hidrocarburos saturados. Dicha geometría explica entonces la conformación de la molécula.


La molécula de ciclohexano es un ejemplo de hidrocarburo saturado cíclico o de cadena cerrada. Sus átomos se pueden disponer dando lugar a dos estructuras geométricas diferentes de la misma molécula denominadas conformaciones.

Los hidrocarburos no saturados se caracterizan, desde el punto de vista de su estructura molecular, por la presencia de enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos). La molécula de eteno o etileno está formada por dos átomos de carbono unidos por un enlace doble; mediante sus otros dos enlaces restantes cada átomo de carbono se une a otros tantos átomos de hidrógeno.

La existencia de un doble enlace modifica considerablemente la geometría de la molécula de eteno respecto de la de etano, ahora los ángulos HCH y HCC son iguales a 120º como corresponde a una estructura plana. Además la longitud de enlace C ---- C se acorta pasando de los 1,54 Å en el etano a 1,34 Å en el eteno, indicando con ello que la unión es más fuerte. A diferencia de lo que sucede con un enlace sencillo, un enlace múltiple impide la rotación de la molécula en torno a él y le confiere, por tanto, una cierta rigidez.

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